La zona in cui si trova la fattoria, a cavallo di uno spartiacque che fa da confine naturale fra le province di Siena ed Arezzo, ha rappresentato nei secoli un importante nodo di comunicazione tra la Maremma e quindi la costa e la zona collinare. Il terreno di collina, particolarmente salubre, ha visto svilupparsi alcuni insediamenti dell'età del bronzo, posti in conche particolarmente riparate dal vento.

Questi siti, studiati negli anni 70' da alcuni gruppi di ricercatori della facoltà di Archeologia dell'Università di Firenze, possono essere visitati e, con un pò di fortuna è ancora possibile trovare nei campi qualche selce lavorata, punte di freccia e frammenti di attrezzi. I reperti più importanti sono conservati al museo Archeologico di Arezzo, insieme con tutti i ritrovamenti di materiale Etrusco e Romano provenienti da tombe e ville sparse un pò dappertutto sui nostri terreni.

La fattoria era praticamente attraversata longitudinalmente dalla Via del Ferro con cui gli Etruschi portavano la pirite, estratta nell'isola d'Elba, alle fucine di Arezzo. Lungo questa via erano sorti molti piccoli centri, case e botteghe, alcune delle quali non hanno lasciato traccia della loro presenza se non agli occhi dei più esperti. Molti dei casali, compresi quelli ristrutturati ad uso agrituristico, sono stati costruiti con i resti di quelle prime costruzioni e nelle medesime località. I libri di storia di questa zona della Toscana sono ricchi di riferimenti in tal senso. Il medioevo vede l'arrocarsi delle popolazioni in alcuni piccoli centri quale Rapale e Palazzuolo, posti sulla sommità delle colline e facilmente difendibili da attacchi e tentativi di rapina. In quel periodo, lungo lo spartiacque, sorgono, spesso su rovine Etrusche e Romane, dei piccoli castelli di avvistamento e difesa. Palazzuolo Vecchio per esempio era uno di questi. Le continue lotte tra Siena ed Arezzo non risparmiavano queste costruzioni che di tanto in tanto venivano distrutte dagli invasori.

In un periodo che va dal 620 al 1600 si ha notizia della presenza sui terreni della fattoria di 4, forse 5, chiese e pievi, alcune delle quali gestite da ordini di monaci guerrieri (Gerolosomitani, forse anche i Templari). Accanto al Sacro si sviluppa tutta una serie di leggende, alcune di origine sicuramente pagana: la gallina dalle uova d'oro (Etrusca), la vecchia strega che fa dispetti ai viandanti, i fantasmi (un Cavaliere dagli occhi di fuoco sembra sia stato visto anche in anni recenti), le fate ed i folletti del Borro della Vecchia. In quei tempi, soprattutto intorno al 1000, Rapale e Palazzuolo avevano molti più abitanti di oggi. Nella zona vi sono stati anche degli insediamenti longobardi, soprattutto sul versante Aretino (poggio Sala).

La storia recente vede ancora una volta la zona come teatro di guerre e battaglie infatti, durante la seconda guerra mondiale nei nostri boschi si sono verificati molti scontri tra gli alleati e le milizie germaniche in ritirata. Di questo si può trovare segno nelle numerose trincee costruite con le pietre lasciate dagli Etruschi e dai Romani.